高中化学苯的重要知识点

高中化学苯的重要知识点

　　苯常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，为IARC第一类致癌物。下面由学习啦小编给你带来关于高中化学苯的重要知识点，希望对你有帮助!

　　高中化学苯的重要知识点

　　芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃

　　1、苯的分子结构：

　　分子式：C6H6结构简式：______或______

　　结构特点：①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，说明苯分子里不存在一般的C=C，苯分子里6个C原子之间的键完全相同，这是一种介于C—C和C=C之间的独特的键。

　　②苯分子里6个C和6个H都在同一平面,在有机物中，有苯环的烃属于芳香烃，简单称芳烃，最简单的芳烃就是苯。

　　2、苯物理性质

　　无色、有特殊气味的液体，比水轻,不溶于水

　　3、苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键介于C—C和C=C之间，在一定条件下，苯分子既可以发生取代反应，又能发生加成反应。

　　1)取代反应：

　　(1)苯跟液溴Br2反应(与溴水不反应)

　　(2)苯的硝化反应：

　　2)加成反应：苯与氢气的反应

　　3)可燃性：点燃→明亮火焰,有大量黑烟

　　用途:重要的有机化工原料,苯也常作有机溶剂

　　4)溴苯无色，比水重。烧瓶中液体因含溴而显褐色，可用NaOH除杂，用分液漏斗分离。

　　硝基苯为无色，难溶于水，有苦杏仁气味，有毒的油状液体,比水重。

　　三硝基甲苯(TNT)：淡黄色针状晶体，不溶于水，平时较稳定，受热、受撞击也不易爆炸。有敏感起爆剂时易爆炸，是烈性炸药。

　　4、苯的同系物

　　1)苯的同系物通式：CnH2n—6(n≥6)

　　2)由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物也有一些不同于苯的特殊性质。

　　注意：苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应褪色。

　　苯的同系物，可以使KMnO4(H+)溶液褪色，但不能使溴水因发生化学反应褪色。

　　苯的扩展知识

　　一、芳香烃简介

　　在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比(

　　C/H)都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。

　　苯

　　芳香烃包括 苯的同系物

　　稠环芳烃

　　二、苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C6H6, 结构式： ; CH。

　　(碳碳或碳氢)

　　键角：120°， 键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。

　　2. 苯的物理性质

　　① 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.53. A. 燃烧反应2C62O(l) + 6520 kJ

　　火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去,

　　从这个意义上讲, 苯难氧化.

　　B. 取代反应 (1)溴取代条件：Fe作催化剂;温度(该反应是放热反应，常温下即可进行); ③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)

　　按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在

　　分液漏斗里加入3～4 mL混合液，双球吸收管中注入CCl4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO3溶液的试管里, 开启分液

　　漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完毕, 取下漏斗, 将反应后的混合液注入3 mol/L的NaOH溶液中,充分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯.

　　本页右图(也是溴取代反应装置)问题和答案

　　1. 长导管的作用是什么?(用于导气和冷凝回流气体。)

　　2. 为什么导管末端不插入液面下?

　　(防止倒吸-溴化氢易溶于水。)

　　3. 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸

　　气逸出。这些现象说明了什么?(苯的溴取代反应是放热反应)

　　4. 锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗?(白雾可以, 淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入AgNO3溶液，也生淡黄色沉淀)

　　5. 如何除去无色溴苯中溶解的溴?(用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。)

　　(2)硝化反应 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应

　　①药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。

　　然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液，所以没有明显放热现象，所以可以先加浓硫酸后加苯;

　　②为什么用水浴加热?a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解;b、70～80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中;为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。如右图所示。

　　所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。

　　C. 加成反应 (1)苯与氢气催化加成反应 (2)

　　D. 苯的用途: 三、苯的同系物——烷基苯

　　1. 常见苯的同系物的结构简式: 甲苯

　　2

　　对二甲苯, 邻 (间、对)连(–6 n2n–6,

　　而苯乙烯的分子式为C8H8, 与立方烷 ). 2. 化学性质: A. 与苯的相同之处: 能加成: 甲苯的一氯取代产物有四

　　种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种)——甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了.

　　B. 取代反应更容易:

　　与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯:

　　注意: , 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件). 与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):

　　T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, T.N.T.又称黄色炸药.

　　C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):

　　能在一定条件下发生加成反应之外，由于苯环对侧链的影响，还可以在常温下被氧化剂氧化。利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。

　　D. 从一卤代物只有一个异构体推出C8H10、C9H12的结构:

　　我们知道: C8H10的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种, 而如果其在苯环上 3的一取代物只有一种结构, 则该一取代物只能是那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.

　　四、芳香烃——分子内含有苯环的烃.

　　苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.